不倫（浮気）のアリバイ工作に協力を求められたときの対応の仕方
まずは黙認も協力も、やんわりと回避しましょう。
これはまた、随分面倒なお願いごとをされていますね。男女とも浮気や不倫のアリバイ工作に友人を使うことは多いのですが、今回の場合は質問者様が危惧しているように、お願いごとをしている人が「旦那様の上司」であるという部分と、「上司の奥様」が質問者様の友人であるということが引っかかります。
「アリバイ工作」の協力を断ったら会社での立場もそうですが、この上司が何かしらの決定権を持つような役職でしたら、あからさまに旦那さんを外してくる可能性もあります。
まずは、善悪の基準や、質問者様とそのお友達の友人関係はどうなるんだ？という問題は別として、出来る限り上司の機嫌を損ねないようにする必要があります。
……というのも、多くの男性は働くことに生きがいや社会性を求めているから、上司との関係が悪化したからといって簡単に仕事を辞められません。
転職の際に辞めた理由は必ず聞かれます。
「上司との関係が悪化したから」と正直に言ったところで、それはうちでも同じことになったら辞めますと宣言してると捉えられますからね。
昨今、再就職など厳しいですし、質問者様もお友達のことを思うと胸が痛い思いでしょうが、ここは慎ましやかに問題を解決しましょう。
上司がどんな女性と不倫しているか知りませんが、ここでその女性と別れたところで違う女性と繰り返すでしょうし、その度にアリバイの協力を旦那様は持ちかけられると思います。
旦那様や質問者様がアリバイ協力をせずにすむ方法……それは、上司が不倫（浮気）をやめることです。
姑息なアリバイ工作を部下にまで頼むという事は、奥様に不倫がバレるのは上司的にも相当困ることなのでしょう。
上司が不倫をやめる一番早い方法は、不倫をしているという事実が奥様にバレて痛い目を見ることです。
では、その上司には協力していますという体裁を取りつつ、質問者様が奥様にバラしたと思われないようにするにはどうすればいいでしょうか？
やんわり不倫（浮気）をバラす方法
旦那様が奥様にバラしたと疑いを持たれずに不倫をバラすには、「ダイレクトメール（DM）を送る」という方法があります。
どうすれば良いのかと言うと、アリバイの協力者の体裁を取っているわけですから、有る程度の不倫情報をつかめるはず。
ここでの不倫情報とは
・不倫相手と行ったレストラン
・不倫相手と泊まった旅館やホテル
こういったものです。
「アリバイの口裏を合わせるため」と好意的に情報収集はできます。
もちろん我々のような本職に頼んでも良いですが、上記の内容でしたら、旦那様や質問者様がご自分でやれる範囲のレベルだと思います。
そして、上記のレストラン（より良いのは宿泊先）などが分かったら、質問者様が少し時間を置いてDMを送って欲しいとレストラン（宿泊先）にお願いの電話をします。
客の声の違いなどは覚えていないですし、利用客の名前でDMを求められたら断るはずもありません。
もちろんDMの配送先は上司の家です。住所は上司の奥様がご友人なのでわかりますね。
レストランのDMも旅館のDMも、基本的には利用した場所からしか届きません。その店に奥様と行っているなら別ですが、だいたいの男は不倫相手（浮気相手）との遊ぶ場所を変えるもの。
奥様が行った覚えのない店や旅館からのDMが届いたら、いくらなんでも浮気の疑いを持つでしょう。
もちろん、一回では効果が薄いので、何度か繰り返しましょう。
繰り返し覚えのないDMが届くうちに、奥様もさすがに旦那（上司）に浮気の疑いの目を向けるはず。時間はかかるかもしれませんが、質問者様に疑惑の目が向きにくいのもこの作戦の良いところです。
段々とアリバイ作りにも無理が生じてくるので、旦那様も上司の頼みを断りやすくなりますし、
奥様が問い詰めれば上司が自らボロを出すでしょうから、後は夫婦の問題ということで夫婦喧嘩は犬も食わないとは良く言ったものです。
もちろん、初めに言ったように「黙認も協力もやんわり」が一番です。
…が、公私混同甚だしい上司には「やんわり不倫をばらす方法」なども一つの手かもしれません。
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